Tehran là địa điểm gặp gỡ tiếp theo. Tổng thống Mỹ tới thủ đô Iran trước Thủ tướng Anh khoảng 45 phút. Sarah Churchill nhớ lại chuyến đi vào thành phố thật "khủng khiếp" với hai cha con. Ôtô tiến lên phía trước chậm, rất chậm, qua những con đường đông đúc ngựa xe.
"Ai cũng có thể bắn cha tôi hay ném lựu đạn vào chúng tôi", Sarah nói. "Đám đông vây quanh xe. Tôi nhẹ nhàng đặt tay lên đầu gối cha, tay ông nhẹ nhàng đặt lên tay tôi". Churchill thu hút đối phương. "Tôi nhìn thẳng vào đám đông, khi họ nhìn tôi", Thủ tướng Anh nhớ lại. Khi cả đoàn tới công sứ quán Anh, Churchill ra lệnh cho Phó trưởng khu cảnh sát Thompson thắt chặt an ninh.
Đó chưa phải là giây phút khó chịu cuối cùng với Thủ tướng Anh ở Tehran. Nhà ngoại giao trẻ người Mỹ nói tiếng Nga Chip Bohlen đi theo phiên dịch cho Roosevelt. Bohlen nhớ ngày 28/11 là "một buổi chiều chủ nhật tuyệt vời ở Iran, trời trong xanh, nắng đẹp". Tuy nhiên, Churchill vẫn cảm thấy tồi tệ. "Một điều trùng hợp không may là vào đúng dịp này, giọng anh vẫn bị khò khè vì cảm lạnh", bức điện ông đánh gửi bà Clementine có đoạn. Churchill muốn Roosevelt cùng cư trú trong công sứ quán Anh. Roosevelt thì muốn lưu lại đại sứ quán Mỹ. Tuy nhiên, trong bối cảnh có tin đồn về những âm mưu ám sát, Roosevelt giữ nguyên quyết định, hơn nữa, Stalin cũng sẽ tham dự hội nghị.
Churchill yêu cầu gặp Roosevelt trước cuộc gặp 3 bên, để giải quyết các vấn đề quân sự sẽ bàn với Stalin trước. Tổng thống Mỹ từ chối. Ông muốn gặp riêng nhà lãnh đạo Liên Xô trước. Roosevelt tin rằng ông có thể xoay sở với Stalin tốt hơn nếu Churchill vắng mặt. Tổng thống Mỹ không muốn bị Thủ tướng Anh trói chặt, không muốn ngồi nghe những bài phát biểu về chiến dịch này hay chiến dịch kia. Ông nghi ngờ Churchill sẽ ép ông ủng hộ kế hoạch tấn công đảo Rhodes và Dardanelles. Roosevelt không muốn thực hiện chiến dịch này vì nó sẽ trì hoãn cuộc xâm chiếm xuyên biển Măngsơ 1-2 tháng. Dấu hiệu giông bão xuất hiện ở công sứ quán Anh vì Churchill bị loại khỏi cuộc gặp Roosevelt - Stalin.
"Thủ tướng bị đau họng và mất giọng", tướng Brooke viết trong nhật ký. "Ông không khoẻ và thường xuyên tức giận. Với giọng điệu càu nhàu và thất thường, Churchill nói chuyện với Harriman. "Ông nói ông vui vẻ tuân lệnh; rằng ông có quyền được đóng vai trò chủ trì hội nghị, vì tuổi tác, vì tên ông bắt đầu bằng chữ C và vì tầm quan trọng lịch sử của ông với Vương Quốc Anh mà ông đại diện", trợ lý Harriman nhớ lại. "Rồi ông rút lại tất cả các lý lẽ đó, nhưng khăng khăng ở một chuyện. Đó là ông được tổ chức bữa tiệc tối ngày 30, nhân dịp sinh nhật lần thứ 69. Thủ tướng khẳng định sẽ say khướt và sẵn sàng rời đi ngay hôm sau". Nhớ lại đợt cảm lạnh và cảm giác đau lòng, Churchill cho biết: "Còn lâu tôi mới khoẻ trở lại. Tôi bị cảm lạnh và viêm họng nặng đến mức có lúc tôi gần như không nói được. Tuy nhiên, ông Moran với thuốc men và sự chăm sóc tận tình đã giúp tôi nói được những gì phải nói, thực tế là rất nhiều". Tuy nhiên, Churchill vẫn phải đợi đến 4 giờ.
Lúc 3 giờ, Stalin gọi điện cho Roosevelt. Trong bộ quân phục kaki với huân chương Lenin trên ngực, Stalin cười khi đi tới chỗ Roosevelt, lúc đó đang ngồi trên ghế tựa. Mike Reilly, nhìn chằm chằm vào những cận vệ tháp tùng Stalin, nghĩ nhà lãnh đạo Liên Xô "trông nhỏ bé, nhưng có nhân tố gì đó làm ông vĩ đại".
"Tôi rất vui được gặp ông", Roosevelt nói với Stalin. "Tôi đã cố gắng cho cuộc gặp này trong một thời gian dài". Nhà lãnh đạo Liên Xô tỏ ý hài lòng được gặp Tổng thống Mỹ và khẳng định sự trì hoãn kéo dài trước đó hoàn toàn là do ông bận giải quyết các vấn đề quân sự, chứ không phải tế nhị ám chỉ đến cuộc chiến với Đức, khi cuộc chiến ở tháng thứ 30.
Roosevelt và Stalin biết cách nói ngắn gọn để duy trì không khí dễ hiểu trong hội đàm, điều mà Churchill lém lỉnh đôi khi quên với người Nga. "Churchill rất lôi cuốn khi bắt đầu nói, nhưng ưu điểm đó không còn khi ông làm việc thông qua phiên dịch", Harriman nhớ lại. "Những bài phát biểu dài dòng của thủ tướng, dù với bạn bè thân thiết, quá dài để dịch, và ông bị mất thính giả".
Roosevelt sẽ không để điều này xảy ra với mình. "Đây là cuộc gặp ban đầu để hiểu nhau, đối thoại nhanh chóng chuyển hết từ chủ đề này sang chủ đề khác", Bohlen nhớ lại. Buổi ban đầu là quan trọng nhất. Theo biên bản cuộc họp của phiên dịch, Roosevelt hỏi tình hình bên phòng tuyến phía Liên Xô như thế nào, Stalin trả lời mọi chuyện "không phải là quá tốt". Tổng thống Mỹ ước giá như ông có sức mạnh đánh bật 30-40 sư đoàn Đức khỏi mặt trận phía Đông và vấn đề đó, tất nhiên, là một trong những chủ đề ông dự định thảo luận ở Tehran.
Khi vấn đề Pháp được nêu ra, Roosevelt không bỏ phí thời gian mà nói ngay ông và Churchill không phải lúc nào cũng thống nhất. Roosevelt và Stalin chỉ trích de Gaulle, và thái độ chống de Gaulle của nhà lãnh đạo Liên Xô một phần là do "phản ứng của người cảm thấy rằng bất kỳ nước nào sụp đổ nhanh chóng như Pháp thì cũng không đáng được coi trọng hay lưu tâm". Phiên dịch Bohlen nhớ lại: "Tôi không thể không cảm thấy nghi ngờ khi nghe Stalin nói. Tôi cho rằng ông đang nghĩ về lâu về dài. Ông dự đoán một nước Pháp hùng cường sống lại sẽ là trở ngại với tham vọng châu Âu của Liên Xô".
